Nato a Pittsburgh nel 1948, David Stein è cresciuto nella Pennsylvania occidentale, dove cominciò sperimentare il self bondage già all’eta di 8 anni. Ottenuto il diploma di scuola secondaria con tre anni di anticipo, si recò a New York per studiare filosofia prima alla N.Y. University e più tardi alla Northwestern University dove ottenne un Master’s Degree, l’equivalente della Laurea italiana. All’inizio degli anni ’70 cominciò ad impegnarsi nel lavoro editoriale, prima per una rivissta Gay di Pittsburg, e dal 1977 di nuovo a New York dove fece anche la sua apparizione ufficiale sulla scena gay S/M lavorando come volontario per la National Gay Task Force, scrivendo o supervisionando buona parte delle loro pubblicazioni, e lavorando part time per la rivista Christopher Street, all’epoca nei suoi anni d’oro. Da allora David Stein ha sempre vissuto a New York.

Nel 1980 fu cofondatore della GAY Male S/M Activist (GMSMA), un tempo la più grande organizzazione Gay SM del mondo, dove servì per i seguenti 11 anni in varie vesti, come presidente, editore della newsletter, organizzatore delle attività. Fu per la Dichiarazione di Intenti della GMSMA che, nel 1983, Stein coniò il motto SSC (Safe, Sane Consensual), oggi lo slogan più universalmente conosciuto del BDSM, a proposito del quale Stein stesso nutre oggi sentimenti piuttosto ambigui. Dopo essersi ritirato dalla GMSMA, nel 1999 fu tra i fondatori dela sezione Gay di New York della Masters And slave Together (MAsT), da cui pure oggi si è ritirato.

Per sei anni ha tenuto la rubrica “Bond+Aid”, sulla sicurezza nel bondage, per la rivista Bound & Gagged, e nel 1996 fu l’editore del N. 14 della rivista International Leatherman, dedicato completamente a storie reali di rapporti Master/slave gay. Nel 2002 il suo romanzo “Carried Away: an S/M Romance” è stato pubblicato da Daedalus. Nel corso degli anni le sue opere di narrativa ed i suoi saggi sono apparsi su Drummer, Dungeon Masters, International Leatherman, Mach, Power Play ed altri periodici, così come su antologie come Leatherfolks, edito da Mark Thompson (per Alyson), SM Classic, edito da Susan Wright (per Masquerade), Horsemen: Leathersex Short Fiction, edito da Joseph W. Bean (per Leyland), Men on the Edge, edito da Christopher Pierce (per StarBooks), e la raccolta di novelle The Academy: Tale of the Marketplace, edito da Laura Antoniou (per Mystic Rose).
Alcuni dei suoi scritti sono disponibili on line sul suo sito (www.boybear.us), così come un più completo saggio autobiografico.

David Stein ha presentato numerosi eventi SM e Leather, inclusa la Master/slave Conference ad Atlanta nel 1999, e diverse volte la Master/slave Conference a Washington, D.C. Nel 2006 è stato l’oratore principale alle South Plains Leatherfest a Dallas.
Nella sua vita di slave, David Stein è stato coinvolto in tre profonde e durature relazioni M/s.